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1937年，孔祥熙访问德国时，对他与希特勒的会谈十分满意，微笑不时挂在脸上（孔祥熙与希特勒站在雨伞下的图片广为流传如上图）。12月2日，陶德曼在外交次长徐谟的陪同下由上海到了南京。蒋介石召集国民党高级将领会议，讨论日方提出的条件。会后蒋接见了陶德曼，向他提出三点：一、以日本建议为和谈的基础；二、保持华北领土主权之完整；三、和谈中不得涉及中国与第三国已成的协定。蒋介石怀疑“日本人说话不算数”，希望德国在和谈中作双方的公证人。陶德曼表示德国只能在幕后活动，不便公开参加谈判。由于日本陆军派军人自恃武力，没有等待德国调停成熟，继续向南京进兵，12月5日蒋匆匆离开南京，13日南京陷落，德国的第二次调停遂告停顿。